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Nachdem er wegen des Mordes an einem Mafia-Boss für einige Zeit untertauchen musste, kehrt Toni Cipriani, ein ehemaliger Handlanger der Leone-Familie, nach Liberty City zurück. Aber in den Straßen von Liberty City herrscht Aufruhr, denn konkurrierende Familien ringen um die Vorherrschaft und die Stadt droht sich durch eine Flut von Korruption, organisiertem Verbrechen, Drogenhandel und gewerkschaftlich organisierten Streiks selbst zu zerstören. Durchgeknallte Killer, verkommene Wirtschaftsbosse, zynische Politiker und sogar seine eigene Mutter stehen Toni bei seinem Vorhaben im Weg, die Stadt unter die Kontrolle der Leones zu bringen.